Изомерууд нь физик шинж чанараараа ялгаатай байдаг. Изомер, изомеризм. Бидний сурсан зүйл

Изомеризмыг анх 1823 онд Ж.Либиг нээж, фульминат ба изоциан хүчлийн мөнгөн давс: Ag-O-N=C ба Ag-N=C=O нь ижил найрлагатай боловч өөр өөр шинж чанартай болохыг тогтоожээ. "Изомеризм" гэсэн нэр томъёог 1830 онд нэвтрүүлсэн

Орчин үеийн тодорхойлолтоор ижил найрлагатай хоёр нэгдлүүдийн молекулуудыг огторгуйд нэгтгэж, бүрэн давхцаж чадахгүй бол изомер гэж үздэг. Дүрмээр бол хослолыг оюун ухаанаар хийдэг бөгөөд нарийн төвөгтэй тохиолдолд орон зайн загвар эсвэл тооцооллын аргыг ашигладаг.

Изомеризм үүсэх хэд хэдэн шалтгаан бий.

Нарийн төвөгтэй тохиолдолд хоёр нэгдэл нь изомер мөн эсэх асуудлыг валентын холбоог тойрон янз бүрийн эргэлтийг ашиглан шийддэг (энгийн холбоо нь үүнийг зөвшөөрдөг бөгөөд энэ нь тэдний физик шинж чанарт тодорхой хэмжээгээр нийцдэг). Молекулын бие даасан хэсгүүдийг хөдөлгөсний дараа (холбоосыг таслахгүйгээр) нэг молекул нөгөө дээр наалддаг (Зураг 1).

Стереоизомеризмын нэг төрөл нь цис-транс изомеризм (cis

Физик ба Химийн шинж чанар

Оптик изомеризм нь зөвхөн тэгш хэмт бус атомын хувьд тохиолддог төдийгүй зарим хүрээ молекулуудад тодорхой тооны өөр өөр орлуулагчийн оролцоотойгоор явагддаг. Жишээлбэл, дөрвөн өөр орлуулагчтай (Зураг 17) нүүрсустөрөгчийн адамантан хүрээ нь оптик изомертэй байж болох ба бүхэл бүтэн молекул нь тэгш бус төвийн үүрэг гүйцэтгэдэг бөгөөд энэ нь адамантан хүрээ нь оюун санааны хувьд нэг цэг хүртэл агшсан тохиолдолд тодорхой болно. . Үүний нэгэн адил куб бүтэцтэй силоксан (Зураг 17) нь дөрвөн өөр орлуулагчийн үед оптик идэвхтэй болдог.

Оптик идэвхтэй стереоизомеруудын синтез нь ихэвчлэн декстро- ба леворотаторын нэгдлүүдийн холимог үүсгэдэг. Изомеруудыг салгах нь изомеруудын холимогийг тэгш бус урвалын төв агуулсан урвалжуудтай (ихэвчлэн байгалийн гаралтай) урвалд оруулах замаар гүйцэтгэдэг. Зарим амьд организмууд, түүний дотор нянгууд нь леворотатор изомеруудыг илүүд үздэг.

Тодорхой оптик изомерыг тусгайлан үйлдвэрлэх процессуудыг (тэгш хэмт бус синтез гэж нэрлэдэг) боловсруулсан.

Оптик изомерыг түүний антипод болгон хувиргах урвалууд байдаг (

Онол А.М. Бутлеров

1. Молекул дахь атомууд хоорондоо валентын дагуу химийн холбоогоор тодорхой дарааллаар холбогддог. Атомуудын нэгдэх дарааллыг химийн бүтэц гэж нэрлэдэг. Бүх органик нэгдлүүдийн нүүрстөрөгч нь дөрвөн валент юм.

2. Бодисын шинж чанарыг зөвхөн молекулуудын чанарын болон тоон найрлагаар тодорхойлдоггүй, мөн тэдгээрийн бүтцээр нь тодорхойлдог.

3. Атомууд буюу атомын бүлгүүд харилцан бие биедээ нөлөөлдөг бөгөөд энэ нь молекулын реактив байдлыг тодорхойлдог.

4. Химийн шинж чанарыг судалсны үндсэн дээр молекулын бүтцийг тогтоож болно.

Органик нэгдлүүд нь тэдгээрийг органик бусаас ялгах хэд хэдэн онцлог шинж чанартай байдаг. Бараг бүгдээрээ (ховор тохиолдлоор) шатамхай; Ихэнх органик нэгдлүүд нь ионуудад задардаггүй бөгөөд энэ нь органик бодисын ковалент холболтын шинж чанартай холбоотой юм. Ионы төрлийн холбоо нь зөвхөн органик хүчлүүдийн давс, жишээлбэл, CH3COONa-д үүсдэг.

Гомолог цуврал- энэ нь ижил төстэй бүтэцтэй, тиймээс ижил төстэй химийн шинж чанартай, бие биенээсээ хэд хэдэн CH2- бүлгийн (гомологийн ялгаа) ялгаатай органик нэгдлүүдийн төгсгөлгүй цуврал юм.

Бүтцийн онолыг бий болгохоос өмнө ижил элементийн найрлагатай боловч өөр өөр шинж чанартай бодисууд мэдэгдэж байсан. Ийм бодисыг изомер гэж нэрлэдэг байсан бөгөөд энэ үзэгдлийг өөрөө изомеризм гэж нэрлэдэг байв.

Изомеризмын үндэс, A.M. Бутлеров, ижил атомуудаас бүрдэх молекулуудын бүтцийн ялгаа оршдог.

Изомеризм- энэ бол ижил чанарын болон тоон найрлагатай, гэхдээ өөр өөр бүтэцтэй, тиймээс өөр өөр шинж чанартай нэгдлүүдийн оршин тогтнох үзэгдэл юм.

2 төрлийн изомеризм байдаг: бүтцийнизомеризм ба орон зайнизомеризм.

Бүтцийн изомеризм

Бүтцийн изомерууд- атомуудын холболтын дарааллаар, өөрөөр хэлбэл химийн бүтцээр ялгаатай чанарын болон тоон найрлагатай нэгдлүүд.

Орон зайн изомеризм

Орон зайн изомеруудИжил найрлагатай, ижил химийн бүтэцтэй (стереоизомерууд) нь молекул дахь атомуудын орон зайн байрлалаар ялгаатай байдаг.
Орон зайн изомерууд нь оптик ба цис-транс изомерууд (геометр) юм.

Цис-транс изомеризм

Орлуулагчдыг давхар холбоо буюу үнэрт бус цагирагийн хавтгайн нэг буюу эсрэг талд байрлуулах боломжид оршино.B. cis изомеруудорлуулагчид нь цагираг буюу давхар бондын хавтгайн нэг талд байна транс изомерууд- янз бүрийн аргаар.

Бутен-2 молекулын CH3–CH=CH–CH3-д CH3 бүлгүүд нь давхар холболтын нэг талд - цис изомерт эсвэл эсрэг талд - транс изомерт байрлаж болно.

Оптик изомеризм

Нүүрстөрөгч нь дөрвөн өөр орлуулагчтай үед гарч ирнэ.
Хэрэв та тэдгээрийн аль нэгийг нь солих юм бол та ижил найрлагатай өөр орон зайн изомер авах болно. Ийм изомеруудын физик-химийн шинж чанар нь ихээхэн ялгаатай байдаг. Энэ төрлийн нэгдлүүд нь ийм нэгдлүүдийн уусмалаар дамждаг туйлширсан гэрлийн хавтгайг тодорхой хэмжээгээр эргүүлэх чадвараараа ялгагдана. Энэ тохиолдолд нэг изомер нь туйлширсан гэрлийн хавтгайг нэг чиглэлд, түүний изомер нь эсрэг чиглэлд эргэлддэг. Ийм оптик нөлөөллөөс шалтгаалан ийм төрлийн изомеризмыг оптик изомеризм гэж нэрлэдэг.

Лекц №5

Сэдэв: "Изомеризм ба түүний төрлүүд"

Ангийн төрөл: хосолсон

Зорилго: 1. Изомеризмын үзэгдлийн талаарх бүтцийн онолын үндсэн байр суурийг илчлэх. Изомеризмын төрлүүдийн талаар ерөнхий ойлголт өгнө үү. Стереоизомеризмыг жишээ болгон ашиглан бүтцийн онолыг хөгжүүлэх үндсэн чиглэлийг харуул.

2. изомерын томьёо бүтээх чадварыг үргэлжлүүлэн хөгжүүлэх, томьёог ашиглан бодисыг нэрлэх.

3. сурах танин мэдэхүйн хандлагыг төлөвшүүлэх

Тоног төхөөрөмж: Стюарт-Бриглеб молекулын загвар, өнгөт хуванцар, шүдэнз, хос бээлий, зулзаган үр, гаа бохь, гурван туршилтын хоолой.

Хичээлийн төлөвлөгөө

Сайн байцгаана уу, залгах

Үндсэн мэдлэгийн судалгаа

Шинэ материал сурах:

Бүтцийн онол ба изомеризмын үзэгдэл;

Изомеризмын төрлүүд;

Нэгтгэх

Хичээлийн явц

2. Суурь мэдлэгийн судалгаа: урд талын

Органик нэгдлүүдийг ямар шалгуураар ангилдагийг диаграмм ашиглан тайлбарла.

Органик нэгдлүүдийн үндсэн ангилал, тэдгээрийн бүтцийн онцлогийг нэрлэ

1 ба 2-р дасгалуудыг гүйцэтгээрэй §6. Нэг сурагч самбар дээр, үлдсэн нь дэвтэр дээрээ байна

3. Шинэ материал сурах: Бүтцийн онол ба изомеризмын үзэгдэл

Изомеризм ба изомеруудын тодорхойлолтыг санаарай. Тэдний оршин тогтнох болсон шалтгааныг тайлбарла.

Изомеризмын үзэгдлийг (Грек хэлнээс isos - ялгаатай ба meros - хувь, хэсэг) 1823 онд Ж.Либиг, Ф.Вёлер нар циан ба тэсрэх бодис гэсэн хоёр органик бус хүчлийн давсны жишээн дээр нээсэн. ХАМАР = N цэнхэр; N-O-N = C шуугиантай могой

1830 онд Ж.Дюма изомеризмын тухай ойлголтыг органик нэгдлүүд болгон өргөжүүлсэн. "Изомер" гэсэн нэр томъёо жилийн дараа гарч ирсэн бөгөөд үүнийг Ж.Берцеллиус санал болгосон. Тухайн үед органик болон органик бус бодисын бүтцийн салбарт бүрэн эмх замбараагүй байдал ноёрхож байсан тул нээлтэд төдийлөн ач холбогдол өгөөгүй.

Изомеризмын үзэгдлийн шинжлэх ухааны тайлбарыг бүтцийн онолын хүрээнд А.М.Бутлеров өгсөн бол төрлүүдийн онол ч, радикалуудын онол ч энэ үзэгдлийн мөн чанарыг нээж өгөөгүй. А.М.Бутлеров изомерийн молекул дахь атомууд өөр өөр дарааллаар холбогдож байгаа нь изомеризм үүсэх шалтгааныг олж харсан. Бүтцийн онол нь боломжит изомеруудын тоо, тэдгээрийн бүтцийг урьдчилан таамаглах боломжийг олгосон бөгөөд үүнийг А.М.Бутлеров өөрөө болон түүний дагалдагчид практик дээр гайхалтай баталжээ.

Изомеризмын төрлүүд: изомеруудын жишээг өгөөд ямар изомеруудыг ангилж болох тэмдгийг санал болгоё?(Мэдээжийн хэрэг, изомер молекулуудын бүтэц нь үндэс суурь болно). Би диаграммыг ашиглан материалыг тайлбарлаж байна.

Бүтцийн ба орон зайн (стереоизомеризм) гэсэн хоёр төрлийн изомеризм байдаг. Бүтцийн изомерууд нь молекул дахь атомуудын хооронд харилцан адилгүй холболтын дараалалтай байдаг. Орон зайн изомерууд нь нүүрстөрөгчийн атом бүр дээр ижил орлуулагчтай боловч орон зайд харьцангуй байрлалаараа ялгаатай байдаг.

Бүтцийн изомеризм нь нүүрстөрөгчийн араг ясны бүтэцтэй холбоотой анги хоорондын изомеризм, функциональ бүлэг буюу олон холбоосын байрлалын изомеризм гэсэн гурван төрөлтэй.

Анги хоорондын изомерууд нь өөр өөр функциональ бүлгүүдийг агуулдаг бөгөөд органик нэгдлүүдийн өөр өөр ангилалд багтдаг тул анги хоорондын изомеруудын физик, химийн шинж чанар нь ихээхэн ялгаатай байдаг.

Нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм нь танд аль хэдийн танил болсон; физик шинж чанар нь өөр боловч химийн шинж чанарууд нь ижил төстэй байдаг, учир нь эдгээр бодисууд нь нэг ангилалд багтдаг.

Функциональ бүлгийн байрлал эсвэл олон бондын байрлалын изомеризм. Ийм изомеруудын физик шинж чанар нь өөр боловч химийн шинж чанар нь ижил төстэй байдаг

Геометрийн изомеризм: өөр өөр физик тогтмол боловч ижил төстэй химийн шинж чанартай

Оптик изомерууд нь бие биенийхээ толин тусгал дүрс юм; Хоёр далдуу шиг тэдгээрийг нэгтгэж болохгүй, ингэснээр тэд давхцаж байна.

4. Нэгтгэх: изомеруудыг таних, томьёо нь: 3-р дасгалыг гүйцэтгэх бодис дахь изомерийн төрлийг тодорхойлох.§ 7

Өгүүллийн агуулга

ИЗОМЕРИЯ(Грек isos - ижил төстэй, meros - хэсэг) нь химийн хамгийн чухал ойлголтуудын нэг бөгөөд голчлон органик. Бодис нь ижил найрлага, молекул жинтэй байж болох боловч ижил хэмжээгээр ижил элементүүдийг агуулсан өөр өөр бүтэц, нэгдлүүдийг атом эсвэл атомын бүлгүүдийн орон зайн зохион байгуулалтаар ялгаатай изомер гэж нэрлэдэг. Органик нэгдлүүд маш олон, олон янз байдаг нэг шалтгаан нь изомеризм юм.

Изомеризмыг анх 1823 онд Ж.Либиг нээж, фульминат ба изоциан хүчлийн мөнгөн давс: Ag-O-N=C ба Ag-N=C=O нь ижил найрлагатай боловч өөр өөр шинж чанартай болохыг тогтоожээ. “Изомеризм” гэсэн нэр томьёог 1830 онд И.Берзелиус нэвтрүүлсэн бөгөөд молекул дахь атомууд өөр дарааллаар байрласантай холбоотой ижил найрлагатай нэгдлүүдийн шинж чанарын ялгаа үүсдэг гэж үзжээ. А.М.Бутлеров химийн бүтцийн онолыг үүсгэсний дараа (1860-аад он) изомеризмын санаа үүссэн. Энэ онол дээр үндэслэн тэрээр дөрвөн өөр бутанол байх ёстой гэж санал болгосон (Зураг 1). Онол бий болох үед зөвхөн нэг бутанол мэдэгдэж байсан (CH 3) 2 CHCH 2 OH, ургамлын материалаас гаргаж авсан.

Цагаан будаа. 1. Бутанолын изомерууд

Бүх бутанол изомеруудын дараагийн нийлэгжилт, тэдгээрийн шинж чанарыг тодорхойлох нь онолын баттай баталгаа болсон.

Орчин үеийн тодорхойлолтоор ижил найрлагатай хоёр нэгдлүүдийн молекулуудыг огторгуйд нэгтгэж, бүрэн давхцаж чадахгүй бол изомер гэж үздэг. Дүрмээр бол хослолыг оюун ухаанаар хийдэг бөгөөд нарийн төвөгтэй тохиолдолд орон зайн загвар эсвэл тооцооллын аргыг ашигладаг.

Изомеризм үүсэх хэд хэдэн шалтгаан бий.

БҮТЭЦИЙН ИЗОМЕРИЗМ

Дүрмээр бол энэ нь нүүрсустөрөгчийн араг ясны бүтцийн ялгаа эсвэл функциональ бүлгүүдийн тэгш бус зохицуулалт эсвэл олон тооны холбооноос үүдэлтэй байдаг.

Нүүрс устөрөгчийн араг ясны изомеризм.

Нэгээс гурван нүүрстөрөгчийн атом (метан, этан, пропан) агуулсан ханасан нүүрсустөрөгчид изомергүй байдаг. Дөрвөн нүүрстөрөгчийн атомтай C 4 H 10 (бутан) нэгдлийн хувьд хоёр изомер, пентан C 5 H 12 - гурван изомер, гексан C 6 H 14 - таван изомер боломжтой (Зураг 2):

Цагаан будаа. 2. Хамгийн энгийн нүүрсустөрөгчийн изомерууд

Нүүрс устөрөгчийн молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоо нэмэгдэхийн хэрээр боломжит изомеруудын тоо эрс нэмэгддэг. Гептан C 7 H 16-ийн хувьд есөн изомер, C 14 H 30 нүүрсустөрөгчийн хувьд 1885 изомер, C 20 H 42 нүүрсустөрөгчийн хувьд 366,000 гаруй изомер байна.

Нарийн төвөгтэй тохиолдолд хоёр нэгдэл нь изомер мөн эсэх асуудлыг валентын холбоог тойрон янз бүрийн эргэлтийг ашиглан шийддэг (энгийн холбоо нь үүнийг зөвшөөрдөг бөгөөд энэ нь тэдний физик шинж чанарт тодорхой хэмжээгээр нийцдэг). Молекулын бие даасан хэсгүүдийг хөдөлгөсний дараа (холбоосыг таслахгүйгээр) нэг молекул нөгөө дээр наалддаг (Зураг 3). Хэрэв хоёр молекул бүрэн ижил байвал эдгээр нь изомер биш, харин ижил нэгдэл юм.

Араг ясны бүтцээрээ ялгаатай изомерууд нь ихэвчлэн өөр өөр физик шинж чанартай байдаг (хайлах цэг, буцлах цэг гэх мэт) бөгөөд энэ нь нэгийг нөгөөгөөсөө салгах боломжийг олгодог. Энэ төрлийн изомеризм нь үнэрт нүүрсустөрөгчид бас байдаг (Зураг 4):

Цагаан будаа. 4. Үнэрт изомерууд

Позицийн изомеризм.

Бүтцийн изомеризмын өөр нэг төрөл болох байрлалын изомеризм нь нүүрсустөрөгчийн араг ясны өөр өөр газарт функциональ бүлгүүд, бие даасан гетероатомууд эсвэл олон бондууд байрладаг тохиолдолд тохиолддог. Бүтцийн изомерууд нь органик нэгдлүүдийн янз бүрийн ангилалд хамаарах тул тэдгээр нь зөвхөн физик төдийгүй химийн шинж чанараараа ялгаатай байж болно. Зураг дээр. Зураг 5-д C 3 H 8 O нэгдлийн гурван изомерыг харуулсан бөгөөд тэдгээрийн хоёр нь спирт, гурав дахь нь эфир юм.

Цагаан будаа. 5. Изомеруудын байрлал

Ихэнхдээ байрлалын изомеруудын бүтцийн ялгаа нь маш тодорхой байдаг тул тэдгээрийг орон зайд, жишээлбэл, бутен эсвэл дихлорбензолын изомеруудыг оюун ухаанаар нэгтгэх шаардлагагүй (Зураг 6):

Цагаан будаа. 6. Бутен ба дихлорбензолын изомерууд

Заримдаа бүтцийн изомерууд нь нүүрсустөрөгчийн араг ясны изомеризм ба байрлалын изомеризмын шинж чанарыг хослуулдаг (Зураг 7).

Цагаан будаа. 7. Хоёр төрлийн бүтцийн изомеризмын нэгдэл

Изомеризмын асуудлаар онолын бодол санаа, туршилтууд хоорондоо холбоотой байдаг. Хэрэв изомерууд оршин тогтнох боломжгүй гэж үзвэл туршилтууд ижил зүйлийг харуулах ёстой. Хэрэв тооцоололд тодорхой тооны изомер байгаа бол тэдгээрийн ижил тоо эсвэл түүнээс бага хэсгийг авах боломжтой, гэхдээ илүү их биш - онолын хувьд тооцоолсон бүх изомерыг авах боломжгүй, учир нь санал болгож буй изомер дахь атом хоорондын зай эсвэл бондын өнцөг нь зөвшөөрөгдөх хэмжээнээс гадуур байж болно. . Зургаан CH бүлэг (жишээлбэл, бензол) агуулсан бодисын хувьд 6 изомер онолын хувьд боломжтой (Зураг 8).

Цагаан будаа. 8. Бензолын изомерууд

Үзүүлсэн изомеруудын эхний тав нь байдаг (хоёр дахь, гурав, дөрөв, тав дахь изомеруудыг бензолын бүтцийг бий болгосноос хойш бараг 100 жилийн дараа олж авсан). Сүүлийн изомерыг хэзээ ч олж авахгүй байх магадлалтай. Зургаан өнцөгт хэлбэрээр дүрслэгдсэн энэ нь үүсэх магадлал хамгийн бага бөгөөд түүний хэв гажилтын үр дүнд налуу призм, гурван хошуут од, бүрэн бус пирамид, давхар пирамид (бүрэн бус октаэдр) хэлбэртэй бүтэц үүсдэг. Эдгээр сонголт бүр нь маш өөр хэмжээтэй C-C бонд эсвэл маш гажсан холбоосын өнцгийг агуулдаг (Зураг 9):

Бүтцийн изомерууд бие биедээ хувирдаг химийн хувиргалтыг изомержилт гэж нэрлэдэг.

Стереоизомеризм

орон зайд атомуудын харилцан адилгүй зохион байгуулалт, тэдгээрийн хоорондын холбоо ижил дарааллаас үүдэлтэй.

Стереоизомеризмын нэг төрөл нь цис-транс изомеризм юм (cis - лат. нэг талдаа, транс - лат. дамжуулан, өөр өөр талдаа) нь олон тооны холбоо эсвэл хавтгай цикл агуулсан нэгдлүүдэд ажиглагддаг. Нэг холбооноос ялгаатай нь олон тооны холбоо нь молекулын бие даасан хэсгүүдийг тойрон эргэхийг зөвшөөрдөггүй. Изомерын төрлийг тодорхойлохын тулд давхар холбоосоор хавтгайг оюун ухаанаар зурж, дараа нь энэ хавтгайтай харьцуулахад орлуулагчдын байрлалыг шинжилдэг. Хэрэв ижил бүлгүүд онгоцны нэг талд байгаа бол энэ нь cis-изомер, хэрэв эсрэг талд байвал - транс-изомер:

Физик ба химийн шинж чанар cis- Тэгээд транс-изомерууд заримдаа мэдэгдэхүйц ялгаатай байдаг; малений хүчилд карбоксилын бүлгүүд -COOH нь орон зайн хувьд ойрхон байдаг бөгөөд тэдгээр нь урвалд орж, малений хүчлийн ангидрид үүсгэдэг (фумарын хүчлийн хувьд энэ урвал явагддаггүй):

Цагаан будаа. 11. Малеин ангидрид үүсэх

Хавтгай цикл молекулын хувьд молекулын хэлбэрээр, жишээлбэл, циклик силоксанд (Зураг 12) аль хэдийн өгөгдсөн тул онгоцыг оюун ухаанаар зурах шаардлагагүй.

Цагаан будаа. 12. Циклосилоксаны изомерууд

нийлмэл металлын нэгдлүүдэд cis-изомер гэдэг нь металыг тойрсон хоёр ижил бүлгүүд ойролцоо байрладаг нэгдэл юм. транс-изомер, тэдгээр нь бусад бүлгүүдээр тусгаарлагддаг (Зураг 13):

Цагаан будаа. 13. Кобальтын цогцолборын изомерууд

Хоёр дахь төрлийн стереоизомеризм болох оптик изомеризм нь хоёр изомер (өмнөх тодорхойлсон тодорхойлолтын дагуу орон зайд тохирохгүй хоёр молекул) нь бие биенийхээ толин тусгал дүрс байх тохиолдолд тохиолддог. Энэ шинж чанарыг дөрвөн өөр орлуулагчтай нэг нүүрстөрөгчийн атом хэлбэрээр төлөөлж болох молекулууд эзэмшдэг. Дөрвөн орлуулагчтай холбогдсон төв нүүрстөрөгчийн атомын валент нь ердийн тетраэдр болох сэтгэцийн тетраэдрийн орой руу чиглэнэ. см. ORBITAL) ба хатуу бэхлэгдсэн. Дөрвөн тэгш бус орлуулагчийг Зураг дээр үзүүлэв. Өөр өөр өнгөтэй дөрвөн бөмбөг хэлбэртэй 14:

Цагаан будаа. 14. Дөрвөн өөр орлуулагчтай нүүрстөрөгчийн атом

Оптик изомер үүсэх боломжтойг илрүүлэхийн тулд молекулыг толинд тусгах шаардлагатай (Зураг 15), дараа нь толин тусгал дүрсийг жинхэнэ молекул болгон авч, тэдгээрийн босоо тэнхлэгүүд давхцаж байхаар анхных нь доор байрлуулна. Хоёр дахь молекулыг босоо тэнхлэгийн дагуу эргүүлэх ёстой бөгөөд ингэснээр улаан бөмбөг дээд ба доод молекулууд бие биенийхээ доор байрладаг. Үүний үр дүнд шаргал, улаан хоёр л бөмбөгний байрлал давхцдаг (давхар сумаар тэмдэглэгдсэн). Хэрэв та доод молекулыг цэнхэр бөмбөлгүүдийг тэгшлэхийн тулд эргүүлбэл зөвхөн хоёр бөмбөгний байрлал дахин давхцах болно - шаргал, цэнхэр (мөн давхар сумаар тэмдэглэгдсэн). Хэрэв эдгээр хоёр молекулыг сансар огторгуйд оюун ухаанаараа нэгтгэж, нэгийг нь нөгөө рүү нь хутга шиг бүрээсэнд оруулбал улаан, ногоон бөмбөг давхцахгүй бол бүх зүйл тодорхой болно.

Сансар огторгуй дахь харилцан чиг баримжааны хувьд ийм хоёр молекулыг нэгтгэх үед бүрэн давхцаж чадахгүй; тодорхойлолтын дагуу эдгээр нь изомерууд юм. Хэрэв төв нүүрстөрөгчийн атом нь дөрөв биш, зөвхөн гурван өөр орлуулагчтай (өөрөөр хэлбэл хоёр нь ижил) байвал ийм молекул толинд тусгагдсан үед оптик изомер үүсэхгүй гэдгийг анхаарах нь чухал юм. молекул ба түүний тусгалыг орон зайд нэгтгэж болох тул (Зураг . 16):

Нүүрстөрөгчөөс гадна ковалент холбоо нь тетраэдрийн булан руу чиглэсэн бусад атомууд, жишээлбэл, цахиур, цагаан тугалга, фосфор зэрэг нь тэгш бус төв болж чаддаг.

Оптик изомеризм нь зөвхөн тэгш хэмт бус атомын хувьд тохиолддог төдийгүй зарим хүрээ молекулуудад тодорхой тооны өөр өөр орлуулагчийн оролцоотойгоор явагддаг. Жишээлбэл, дөрвөн өөр орлуулагчтай (Зураг 17) нүүрсустөрөгчийн адамантан хүрээ нь оптик изомертэй байж болох ба бүхэл бүтэн молекул нь тэгш бус төвийн үүрэг гүйцэтгэдэг бөгөөд энэ нь адамантан хүрээ нь оюун санааны хувьд нэг цэг хүртэл агшсан тохиолдолд тодорхой болно. . Үүний нэгэн адил куб бүтэцтэй силоксан (Зураг 17) нь дөрвөн өөр орлуулагчийн үед оптик идэвхтэй болдог.

Цагаан будаа. 17. Оптик идэвхтэй шат молекулууд

Молекул нь далд хэлбэрээр ч гэсэн тэгш бус төвийг агуулаагүй тохиолдолд сонголт хийх боломжтой боловч өөрөө ерөнхийдөө тэгш бус байж болох ба оптик изомерууд бас боломжтой байдаг. Жишээлбэл, бериллийн цогцолборын нэгдэлд хоёр циклийн фрагментууд харилцан перпендикуляр хавтгайд байрладаг бөгөөд энэ тохиолдолд оптик изомер авахад хоёр өөр орлуулагч хангалттай байдаг (Зураг 18). Пентаэдр призм хэлбэртэй ферроцений молекулын хувьд ижил зорилгоор гурван орлуулагч шаардлагатай бөгөөд энэ тохиолдолд устөрөгчийн атом нь орлуулагчдын аль нэгний үүрэг гүйцэтгэдэг (Зураг 18):

Цагаан будаа. 18. Тэгш бус молекулуудын оптик изомеризм

Ихэнх тохиолдолд нэгдлүүдийн бүтцийн томъёо нь тухайн бодисыг оптик идэвхтэй болгохын тулд яг юуг өөрчлөх шаардлагатайг ойлгох боломжийг олгодог.

Оптик идэвхтэй стереоизомеруудын синтез нь ихэвчлэн декстро- ба леворотаторын нэгдлүүдийн холимог үүсгэдэг. Изомеруудыг салгах нь изомеруудын холимогийг тэгш бус урвалын төв агуулсан урвалжуудтай (ихэвчлэн байгалийн гаралтай) урвалд оруулах замаар гүйцэтгэдэг. Зарим амьд организмууд, түүний дотор нянгууд нь леворотатор изомеруудыг илүүд үздэг.

Тодорхой оптик изомерыг тусгайлан үйлдвэрлэх процессуудыг (тэгш хэмт бус синтез гэж нэрлэдэг) боловсруулсан.

Оптик изомерыг түүний антипод болгон хувиргах урвалууд байдаг ( см. WALDEN ХӨРВӨЛТ).

Михаил Левицкий