الايزومرات تختلف في الخصائص الفيزيائية. الايزومرات. ماذا تعلمنا

تم اكتشاف التماكب لأول مرة من قبل J. Liebig في عام 1823 ، الذي وجد أن الأملاح الفضية للأحماض الخاطفية والأيزوسيانيك: Ag-O-N = C و Ag-N = C = O لها نفس التركيب ، لكن لها خصائص مختلفة. قدم مصطلح "isomerism" في عام 1830

وفقًا للتعريف الحديث ، يتم اعتبار مركبين من نفس التركيبة ايزومرات إذا تعذر دمج جزيئاتهما في الفضاء بحيث تتطابق تمامًا. يتم الجمع ، كقاعدة عامة ، عقليًا ؛ في الحالات المعقدة ، يتم استخدام النماذج المكانية أو طرق الحساب.

هناك عدة أسباب للتشابه.

في الحالات المعقدة ، يتم تحديد مسألة ما إذا كان المركبان عبارة عن أيزومرات باستخدام دورات مختلفة حول روابط التكافؤ (تسمح الروابط البسيطة بذلك ، والذي يتوافق إلى حد ما مع خصائصهما الفيزيائية). بعد حركة الأجزاء الفردية من الجزيء (دون كسر الروابط) ، يتم تثبيت جزيء على آخر (الشكل.

أحد أنواع الأيزومرية الفراغية هو cis-trans-isomerism (cis

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

لا تنشأ التماثل البصري فقط في حالة وجود ذرة غير متماثلة ، بل تتحقق أيضًا في بعض جزيئات الإطار في وجود عدد معين من البدائل المختلفة. على سبيل المثال ، يمكن أن يحتوي الإطار الهيدروكربوني adamantane ، الذي يحتوي على أربعة بدائل مختلفة (الشكل 17) ، على أيزومر بصري ، بينما يلعب الجزيء بأكمله دور مركز غير متماثل ، والذي يصبح واضحًا إذا كان إطار adamantane متقلصًا عقليًا إلى نقطة. وبالمثل ، فإن siloxane ، الذي له هيكل مكعب (الشكل 17) ، يصبح نشطًا بصريًا أيضًا في حالة أربعة بدائل مختلفة:

عند تصنيع الأيزومرات الفراغية النشطة بصريًا ، يتم عادةً الحصول على خليط من المركبات المنشطة والمركبة. يتم فصل الأيزومرات عن طريق تفاعل خليط من الأيزومرات مع الكواشف (غالبًا من أصل طبيعي) تحتوي على مركز تفاعل غير متماثل. بعض الكائنات الحية ، بما في ذلك البكتيريا ، تستقلب الأيزومرات اليسرى بشكل تفضيلي.

حاليًا ، تم تطوير عمليات (تسمى التخليق غير المتماثل) تجعل من الممكن الحصول بشكل هادف على أيزومر بصري معين.

هناك تفاعلات تجعل من الممكن تحويل أيزومير بصري إلى نقيضه (

نظرية أ.م. بتليروف

1. ترتبط الذرات في الجزيئات ببعضها البعض في تسلسل معين بواسطة روابط كيميائية وفقًا لتكافؤها. يسمى ترتيب الترابط بين الذرات هيكلها الكيميائي. الكربون في جميع المركبات العضوية رباعي التكافؤ.

2. يتم تحديد خصائص المواد ليس فقط من خلال التركيب النوعي والكمي للجزيئات ، ولكن أيضًا من خلال هيكلها.

3. الذرات أو مجموعات الذرات تؤثر بشكل متبادل على بعضها البعض ، والتي تعتمد عليها تفاعلية الجزيء.

4. يمكن إنشاء بنية الجزيئات على أساس دراسة خصائصها الكيميائية.

المركبات العضوية لها عدد من السمات المميزة التي تميزها عن غير العضوية. كلها تقريبا (مع استثناءات نادرة) قابلة للاحتراق ؛ لا تنفصل معظم المركبات العضوية إلى أيونات ، ويرجع ذلك إلى طبيعة الرابطة التساهمية في المواد العضوية. يتم تحقيق النوع الأيوني من الرابطة فقط في أملاح الأحماض العضوية ، على سبيل المثال ، CH3COONa.

سلسلة متجانسة- هذه سلسلة لا حصر لها من المركبات العضوية التي لها بنية متشابهة وبالتالي لها خصائص كيميائية متشابهة وتختلف عن بعضها البعض من خلال أي عدد من مجموعات CH2 (فرق متماثل).

حتى قبل إنشاء نظرية البنية ، كانت المواد من نفس التركيب الأولي ، ولكن بخصائص مختلفة ، معروفة. كانت تسمى هذه المواد أيزومرات ، وكانت هذه الظاهرة نفسها تسمى isomerism.

في قلب التماكب ، كما أوضح أ.م. بتلروف ، يكمن الاختلاف في بنية الجزيئات التي تتكون من نفس مجموعة الذرات.

ايزومرية- هذه هي ظاهرة وجود المركبات التي لها نفس التركيب النوعي والكمي ، ولكن بنية مختلفة ، وبالتالي خصائص مختلفة.

هناك نوعان من التماثل: الهيكلي isomerism و مكانيايزومرية.

التماثل الهيكلي

الايزومرات الهيكلية- مركبات لها نفس التركيب النوعي والكمي ، تختلف في ترتيب الذرات الرابطة ، أي التركيب الكيميائي.

التماثل المكاني

الايزومرات المكانية(الأيزومرات الفراغية) التي لها نفس التركيب ونفس التركيب الكيميائي تختلف في الترتيب المكاني للذرات في الجزيء.
الايزومرات المكانية هي ايزومرات بصرية وعابرة لرابطة الدول المستقلة (هندسية).

ايزومرية رابطة الدول المستقلة

تكمن في إمكانية وجود البدائل على جانب واحد أو على جانبي مستوي الرابطة المزدوجة أو الحلقة غير العطرية. ايزومرات رابطة الدول المستقلةتوجد البدائل على نفس الجانب من مستوى الحلقة أو الرابطة المزدوجة ، في الايزومرات العابرة- بطرق مختلفة.

في جزيء البيوتين -2 CH3 – CH = CH – CH3 ، يمكن أن توجد مجموعات CH3 إما على جانب واحد من الرابطة المزدوجة ، في أيزومر رابطة الدول المستقلة ، أو على جوانب متقابلة في الأيزومر العابر.

التماثل البصري

يظهر عندما يحتوي الكربون على أربعة بدائل مختلفة.
إذا تم تبادل أي منهما ، يتم الحصول على أيزومر مكاني آخر من نفس التكوين. تختلف الخصائص الفيزيائية والكيميائية لمثل هذه الأيزومرات بشكل كبير. تتميز المركبات من هذا النوع بقدرتها على تدوير مستوى الضوء المستقطب الذي يمر عبر محلول هذه المركبات بمقدار معين. في هذه الحالة ، يقوم أيزومر واحد بتدوير مستوى الضوء المستقطب في اتجاه واحد ، والأيزومر الخاص به في الاتجاه المعاكس. بسبب هذه التأثيرات الضوئية ، يُطلق على هذا النوع من التماكب البصري isomerism.

محاضرة # 5

موضوع "الايزومرية وأنواعها"

نوع الدرس: مشترك

الغرض: 1. الكشف عن الموقف الرئيسي لنظرية البنية على ظاهرة التماكب. أعط فكرة عامة عن أنواع التماثل. أظهر الاتجاهات الرئيسية في تطوير نظرية الهيكل على مثال الأيزومرية الفراغية.

2. الاستمرار في تكوين القدرة على بناء صيغ الأيزومرات ، وإعطاء أسماء للمواد حسب الصيغ.

3. تنمية الموقف المعرفي للتعلم

المعدات: نماذج جزيء ستيوارت بريغليب ، البلاستيسين الملون ، أعواد الثقاب ، زوج من القفازات ، بذور الكمون ، النعناع علكة، ثلاث أنابيب.

خطة الدرس

تحية ، نداء الأسماء

مسح المعرفة الأساسية

تعلم مادة جديدة:

نظرية البنية وظاهرة التماثل ؛

أنواع التماثل

حصره

تقدم الدرس

2. مسح المعارف الأساسية: أمامي

وفقًا لمعايير تصنيف المركبات العضوية ، اشرح باستخدام الرسم التخطيطي.

ما هي الفئات الرئيسية للمركبات العضوية ، وخصائص هيكلها

قم بإجراء التمرين رقم 1 و 2 §6. طالب واحد على السبورة والباقي في دفاتر

3. تعلم مواد جديدة: نظرية البنية وظاهرة التماثل

أذكر تعريف الأيزومرات والأيزومرات. اشرح سبب وجودهم.

تم اكتشاف ظاهرة isomerism (من الكلمة اليونانية isos - different and meros - share، part) في عام 1823 بواسطة J. Liebig و F. Wehler باستخدام مثال أملاح اثنين من الأحماض غير العضوية: سيانيك وخاطف. الأنف = N سماوي H-O-N = قعقعة C.

في عام 1830 ، قام J. Dumas بتوسيع مفهوم isomerism إلى المركبات العضوية. ظهر مصطلح "isomer" بعد عام ، واقترحه J. Berzellius. نظرًا لأن الفوضى الكاملة سادت في مجال بنية كل من المواد العضوية وغير العضوية في ذلك الوقت ، لم يحظ الاكتشاف بأهمية كبيرة.

قدم بتليروف تفسيرًا علميًا لظاهرة التماثل في إطار نظرية البنية ، بينما لم تكشف نظرية الأنواع ولا نظرية الراديكاليين عن جوهر هذه الظاهرة. رأى A.M. Butlerov سبب التماثل في حقيقة أن الذرات في جزيئات الأيزومرات مرتبطة بترتيب مختلف. جعلت نظرية الهيكل من الممكن التنبؤ بعدد الأيزومرات الممكنة وبنيتها ، والتي تم تأكيدها ببراعة في الممارسة من قبل A.M. Butlerov نفسه وأتباعه.

أنواع الأيزومرية: أعط مثالاً على الأيزومرات واقترح ميزة يمكن من خلالها تصنيف الأيزومرات؟(من الواضح أن القاعدة ستكون بنية جزيئات الأيزومرات). أشرح المادة باستخدام الرسم التخطيطي:

هناك نوعان من الأيزومرية: البنيوية والمكانية (الفراغية). الأيزومرات الهيكلية هي تلك التي لها ترتيب مختلف من الذرات في الجزيء. الأيزومرات المكانية لها نفس البدائل في كل ذرة كربون ، ولكنها تختلف في ترتيبها المتبادل في الفضاء.

يتكون التماثل البنيوي من ثلاثة أنواع: التزاوج بين الطبقات المرتبط ببنية الهيكل العظمي الكربوني ، والتشابه لموضع المجموعة الوظيفية أو الرابطة المتعددة.

تحتوي أيزومرات Interclass على مجموعات وظيفية مختلفة وتنتمي إلى فئات مختلفة من المركبات العضوية ، وبالتالي تختلف الخصائص الفيزيائية والكيميائية للأيزومرات بين الطبقة بشكل كبير.

إن تماثل الهيكل الكربوني مألوف لك بالفعل ، والخصائص الفيزيائية مختلفة ، والخصائص الكيميائية متشابهة ، لأن هذه المواد تنتمي إلى نفس الفئة.

تماثل موضع مجموعة وظيفية أو موضع روابط متعددة. تختلف الخصائص الفيزيائية لمثل هذه الأيزومرات ، لكن الخصائص الكيميائية متشابهة.

التماثل الهندسي: له ثوابت فيزيائية مختلفة لكن خواص كيميائية متشابهة

الأيزومرات البصرية هي صور معكوسة لبعضها البعض. مثل راحتين ، من المستحيل تجميعهما معًا حتى يتطابقان.

4. التثبيت: التعرف على الأيزومرات ، وتحديد نوع التماثل في المواد التي صيغتها: أداء التمرين 3§ 7

محتوى المقال

ايزومرية(غرام. isos - نفس ، meros - part) هو أحد أهم المفاهيم في الكيمياء ، وخاصة في العضوية. يمكن أن تحتوي المواد على نفس التركيب والوزن الجزيئي ، ولكن تسمى الهياكل والمركبات المختلفة التي تحتوي على نفس العناصر بنفس المقدار ، ولكنها تختلف في الترتيب المكاني للذرات أو مجموعات الذرات ، أيزومرات. التماكب هو أحد أسباب تعدد المركبات العضوية وتنوعها.

تم اكتشاف التماكب لأول مرة من قبل J. Liebig في عام 1823 ، الذي وجد أن الأملاح الفضية للأحماض الخاطفية والأيزوسيانيك: Ag-O-N = C و Ag-N = C = O لها نفس التركيب ، لكن لها خصائص مختلفة. تم تقديم مصطلح "Isomerism" في عام 1830 من قبل I. Berzelius ، الذي اقترح أن الاختلافات في خصائص المركبات من نفس التركيب تنشأ بسبب حقيقة أن الذرات في الجزيء مرتبة في ترتيب غير متكافئ. تم تشكيل الأفكار حول التماثل أخيرًا بعد إنشاء نظرية التركيب الكيميائي بواسطة A.M. Butlerov (ستينيات القرن التاسع عشر). بناءً على أحكام هذه النظرية ، اقترح أنه يجب أن يكون هناك أربعة بيوتانولات مختلفة (الشكل 1). بحلول الوقت الذي تم فيه إنشاء النظرية ، كان هناك بيوتانول واحد فقط (CH 3) 2 CHCH 2 OH ، تم الحصول عليه من المواد النباتية ، وكان معروفًا.

أرز. 1. ايزومرات البوتانول

أصبح التركيب اللاحق لجميع ايزومرات البيوتانول وتحديد خصائصها تأكيدًا مقنعًا للنظرية.

وفقًا للتعريف الحديث ، يتم اعتبار مركبين من نفس التركيبة ايزومرات إذا تعذر دمج جزيئاتهما في الفضاء بحيث تتطابق تمامًا. يتم الجمع ، كقاعدة عامة ، عقليًا ؛ في الحالات المعقدة ، يتم استخدام النماذج المكانية أو طرق الحساب.

هناك عدة أسباب للتشابه.

ISOMERISM الهيكلية

يحدث هذا ، كقاعدة عامة ، بسبب الاختلافات في هيكل الهيكل الهيدروكربوني أو بسبب الترتيب غير المتكافئ للمجموعات الوظيفية أو الروابط المتعددة.

تماثل الهيكل العظمي الهيدروكربوني.

الهيدروكربونات المشبعة التي تحتوي على من واحد إلى ثلاث ذرات كربون (ميثان ، إيثان ، بروبان) لا تحتوي على أيزومرات. بالنسبة للمركب الذي يحتوي على أربع ذرات كربون C 4 H 10 (البيوتان) ، يمكن وجود اثنين من الأيزومرات ، للبنتان C 5 H 12 - ثلاثة أيزومرات ، للهكسان C 6 H 14 - خمسة (الشكل 2):

أرز. 2. ايزومرات من أبسط الهيدروكربونات

مع زيادة عدد ذرات الكربون في جزيء الهيدروكربون ، يزداد عدد الأيزومرات الممكنة بشكل كبير. بالنسبة للهيبتان C 7 H 16 ، هناك تسعة أيزومرات ، للهيدروكربون C 14 H 30-1885 أيزومرات ، للهيدروكربون C 20 H 42 - أكثر من 366000.

في الحالات المعقدة ، يتم تحديد مسألة ما إذا كان المركبان عبارة عن أيزومرات باستخدام دورات مختلفة حول روابط التكافؤ (تسمح الروابط البسيطة بذلك ، والذي يتوافق إلى حد ما مع خصائصهما الفيزيائية). بعد حركة الشظايا الفردية للجزيء (بدون كسر الروابط) ، يتم تثبيت جزيء على آخر (الشكل 3). إذا كان جزيئين متطابقين تمامًا ، فهذه ليست أيزومرات ، ولكن نفس المركب:

عادة ما يكون للأيزومرات التي تختلف في الهيكل العظمي خصائص فيزيائية مختلفة (نقطة الانصهار ، نقطة الغليان ، إلخ) ، مما يجعل من الممكن فصل أحدهما عن الآخر. توجد أيزومرية من هذا النوع أيضًا في الهيدروكربونات العطرية (الشكل 4):

أرز. 4. الايزومرات العطرية

موقف isomerism.

نوع آخر من التماثل الهيكلي - يحدث تماثل الموضع عندما توجد مجموعات وظيفية أو ذرات غير متجانسة أو روابط متعددة في أماكن مختلفة من الهيكل الهيدروكربوني. يمكن أن تنتمي الأيزومرات الهيكلية إلى فئات مختلفة من المركبات العضوية ، لذلك يمكن أن تختلف ليس فقط في الخصائص الفيزيائية ولكن أيضًا في الخصائص الكيميائية. على التين. 5 يظهر ثلاثة ايزومرات للمركب C 3 H 8 O اثنان منهم كحول والثالث اثير

أرز. 5. موقف الايزومرات

غالبًا ما تكون الاختلافات في بنية أيزومرات الموضع واضحة جدًا لدرجة أنه ليس من الضروري دمجها ذهنيًا في الفضاء ، على سبيل المثال ، أيزومرات البيوتين أو ثنائي كلورو بنزين (الشكل 6):

أرز. 6. ايزومرات البيوتين وثنائي كلورو بنزين

تجمع الأيزومرات الهيكلية أحيانًا بين سمات تماكب الهيكل العظمي الهيدروكربوني والتشابه الموضعي (الشكل 7).

أرز. 7. مزيج من نوعين من التماثل البنيوي

في مسائل التماثل ، تكون الاعتبارات النظرية والتجربة مترابطة. إذا أظهرت الاعتبارات أنه لا يمكن أن يكون هناك أيزومرات ، فيجب أن تظهر التجارب نفس الشيء. إذا كانت الحسابات تشير إلى عدد معين من الأيزومرات ، فيمكن الحصول عليها بنفس القدر ، أو أقل ، ولكن ليس أكثر - لا يمكن الحصول على جميع الأيزومرات المحسوبة نظريًا ، نظرًا لأن المسافات بين الذرية أو زوايا الرابطة في الأيزومر المقترح قد تكون خارج النطاق. بالنسبة لمادة تحتوي على ست مجموعات من الميثان (على سبيل المثال ، البنزين) ، من الممكن نظريًا استخدام 6 أيزومرات (الشكل 8).

أرز. 8. ايزومرات البنزين

توجد أول خمسة من الأيزومرات الموضحة (تم الحصول على الأيزومرات الثانية والثالثة والرابعة والخامسة بعد حوالي 100 عام من إنشاء بنية البنزين). على الأرجح لن يتم الحصول على الأيزومر الأخير. يتم تقديمه على شكل سداسي ، وهو الأقل احتمالًا ، حيث تؤدي تشوهاته إلى هياكل في شكل منشور مائل ، ونجم ثلاثي الشعاع ، وهرم غير مكتمل ، وهرم مزدوج (ثماني الوجوه غير مكتمل). يحتوي كل خيار من هذه الخيارات إما على روابط C-C مختلفة جدًا ، أو زوايا رابطة مشوهة بشدة (الشكل 9):

تسمى التحولات الكيميائية ، نتيجة تحويل الأيزومرات الهيكلية إلى بعضها البعض ، الأيزومرات.

الأيزومرية الفراغية

ينشأ بسبب الترتيب المختلف للذرات في الفضاء بنفس ترتيب الروابط بينهما.

أحد أنواع الأيزومرية الفراغية هو cis-trans-isomerism (cis - اللات. جانب واحد ، عبر - اللات. خلال ، على الجوانب المقابلة) في المركبات التي تحتوي على روابط متعددة أو دورات مسطحة. على عكس الرابطة المفردة ، لا تسمح الرابطة المتعددة لشظايا فردية من الجزيء بالدوران حولها. من أجل تحديد نوع الأيزومر ، يتم رسم المستوى عقليًا من خلال الرابطة المزدوجة ثم يتم تحليل الطريقة التي يتم بها وضع البدائل بالنسبة لهذا المستوى. إذا كانت المجموعات المتماثلة على نفس الجانب من المستوى ، فهذا يعني أن هذا رابطة الدول المستقلة- أيزومر ، إذا كان على طرفي نقيض - نشوة-ايزومير:

الخصائص الفيزيائية والكيميائية رابطة الدول المستقلة- و نشوة- تختلف الأيزومرات في بعض الأحيان بشكل ملحوظ ، في حمض الماليك ومجموعات الكربوكسيل - COOH قريبة من الناحية المكانية ، ويمكن أن تتفاعل (الشكل 11) ، مكونة أنهيدريد المالئيك (بالنسبة لحمض الفوماريك ، لا يحدث هذا التفاعل):

أرز. 11. تكوين أنهيدريد المالئيك

في حالة الجزيئات الحلقية المستوية ، ليس من الضروري رسم مستوى عقليًا ، نظرًا لأنه تم تحديده بالفعل بواسطة شكل الجزيء ، كما هو الحال ، على سبيل المثال ، في السيلوكسانات الحلقية (الشكل 12):

أرز. 12. ايزومرات السيكلوسيلوكسان

في مركبات المعادن المعقدة رابطة الدول المستقلةالأيزومر هو مركب تتجاور فيه مجموعتان متطابقتان من تلك التي تحيط بالمعدن نشوة- أيزومر ، يتم فصلهم عن طريق مجموعات أخرى (الشكل 13):

أرز. 13. ايزومرات مجمع الكوبالت

النوع الثاني من الأيزومرية الفراغية - التماثل البصري يحدث عندما يكون اثنان من الأيزومرات (وفقًا للتعريف الذي تم صياغته سابقًا ، جزيئين غير متوافقين في الفضاء) عبارة عن صور معكوسة لبعضهما البعض. الجزيئات التي يمكن تمثيلها كذرة كربون واحدة بأربعة بدائل مختلفة لها هذه الخاصية. يتم توجيه تكافؤ ذرة الكربون المركزية المرتبطة بأربعة بدائل إلى رؤوس رباعي الوجوه العقلية - رباعي السطوح منتظم ( سم. ORBITAL) وهي ثابتة بشكل صارم. يتم عرض أربعة بدائل مختلفة في الشكل. 14 على شكل أربع كرات بألوان مختلفة:

أرز. 14. ذرة كربون بأربعة بدائل مختلفة

لاكتشاف التكوين المحتمل للأيزومير البصري ، من الضروري (الشكل 15) عكس الجزيء في المرآة ، ثم يجب أخذ صورة المرآة كجزيء حقيقي ، يتم وضعه أسفل الصورة الأصلية بحيث تتوافق محاورها الرأسية ، وقم بتدوير الجزيء الثاني حول المحور الرأسي بحيث تقع الكرة الحمراء والجزيئات العلوية والسفلية تحت بعضها البعض. نتيجة لذلك ، يتطابق موضع كرتين فقط ، بيج وحمراء (معلما بأسهم مزدوجة). إذا قمت بتدوير الجزيء السفلي بحيث يتم محاذاة الكرتين الزرقاء ، فإن مواضع الكرتين فقط ، البيج والأزرق ، سوف تتطابق مرة أخرى (تم تمييزهما أيضًا بأسهم مزدوجة). يصبح كل شيء واضحًا إذا تم دمج هذين الجزيئين ذهنيًا في الفضاء ، ووضع أحدهما في الآخر ، مثل السكين في غمد ، والكرة الحمراء والخضراء لا تتطابق:

لأي اتجاه متبادل في الفضاء لاثنين من هذه الجزيئات ، من المستحيل تحقيق مصادفة كاملة عند دمجها ، وفقًا للتعريف ، فهذه هي الأيزومرات. من المهم ملاحظة أنه إذا لم يكن لدى ذرة الكربون المركزية أربعة ، ولكن فقط ثلاثة بدائل مختلفة (أي أن اثنين منهم متماثلان) ، فعندما ينعكس هذا الجزيء في المرآة ، لا يتشكل أيزومر بصري ، حيث يمكن الجمع بين الجزيء وانعكاسه في الفضاء (الشكل 16):

بالإضافة إلى الكربون ، يمكن للذرات الأخرى أن تعمل كمراكز غير متماثلة ، حيث يتم توجيه الروابط التساهمية إلى زوايا رباعي الوجوه ، على سبيل المثال ، السيليكون والقصدير والفوسفور.

لا تنشأ التماثل البصري فقط في حالة وجود ذرة غير متماثلة ، بل تتحقق أيضًا في بعض جزيئات الإطار في وجود عدد معين من البدائل المختلفة. على سبيل المثال ، يمكن أن يحتوي الإطار الهيدروكربوني adamantane ، الذي يحتوي على أربعة بدائل مختلفة (الشكل 17) ، على أيزومر بصري ، بينما يلعب الجزيء بأكمله دور مركز غير متماثل ، والذي يصبح واضحًا إذا كان إطار adamantane متقلصًا عقليًا إلى نقطة. وبالمثل ، فإن siloxane ، الذي له هيكل مكعب (الشكل 17) ، يصبح نشطًا بصريًا أيضًا في حالة أربعة بدائل مختلفة:

أرز. 17. جزيئات الإطار النشط بصريا

تكون المتغيرات ممكنة عندما لا يحتوي الجزيء على مركز غير متماثل حتى في شكل كامن ، ولكن قد يكون نفسه غير متماثل بشكل عام ، في حين أن الأيزومرات الضوئية ممكنة أيضًا. على سبيل المثال ، في مركب معقد من البريليوم ، توجد شظيتان دوريتان في مستويين متعامدين بشكل متبادل ؛ وفي هذه الحالة ، يكون بديلين مختلفين كافيين للحصول على أيزومر بصري (الشكل 18). بالنسبة لجزيء الفيروسين ، الذي له شكل منشور خماسي الجوانب ، هناك حاجة لثلاثة بدائل لنفس الغرض ، تلعب ذرة الهيدروجين في هذه الحالة دور أحد البدائل (الشكل 18):

أرز. 18. التماثل البصري للجزيئات غير المتماثلة

في معظم الحالات ، تتيح الصيغة الهيكلية للمركب فهم ما يجب تغييره بالضبط من أجل جعل المادة نشطة بصريًا.

عند تصنيع الأيزومرات الفراغية النشطة بصريًا ، يتم عادةً الحصول على خليط من المركبات المنشطة والمركبة. يتم فصل الأيزومرات عن طريق تفاعل خليط من الأيزومرات مع الكواشف (غالبًا من أصل طبيعي) تحتوي على مركز تفاعل غير متماثل. بعض الكائنات الحية ، بما في ذلك البكتيريا ، تستقلب الأيزومرات اليسرى بشكل تفضيلي.

حاليًا ، تم تطوير عمليات (تسمى التخليق غير المتماثل) تجعل من الممكن الحصول بشكل هادف على أيزومر بصري معين.

هناك تفاعلات تجعل من الممكن تحويل أيزومير بصري إلى نقيضه ( سم. والدن المحادثة).

ميخائيل ليفيتسكي